Construidos como parte de la evangelización y colonización de los territorios de México, los Primeros monasterios del siglo XVI en las laderas del Popocatépetl son un Bien en serie con 15 elementos componentes: Convento de San Mateo Apóstol, en Atlatlahucan; Ex convento de la Asunción, en Cuernavaca (actual Catedral de Cuernavaca); Convento de Santo Domingo de Guzmán, en Hueyapan; Convento de Santiago Apóstol, en Ocuituco; Convento de Santo Domingo, en Oaxtepec; Convento de la Natividad o de la Anunciación, en Tepoztlán; Convento de Santo Domingo de Guzmán, en Tetela del Volcán; Convento de San Juan Bautista, en Tlayacapan; Convento de San Guillermo, en Totolapan; Convento de San Juan Bautista, en Yecapixtla; Convento de la Inmaculada Concepción, en Zacualpan de Amilpas en Morelos: Convento de San Francisco de Asís, en San Andrés Calpan; Convento de San Miguel Arcángel, en Huejotzingo; Convento de la Asunción de Nuestra Señora, en Tochimilco en Puebla y, a partir de 2021, se suma a este nombramiento el Conjunto Conventual Franciscano y Catedralicio de Nuestra Señora de la Asunción de Tlaxcala.

Constituyen un testimonio de patrón arquitectónico cuya característica principal es el uso de espacios abiertos, como los grandes atrios, que en España o Europa no existían y fue concebido para lograr la evangelización de los indígenas americanos. Estos espacios se idearon debido a que los misioneros observaron que en los pueblos originarios no tenían la costumbre de entrar a los templos para rendir tributo a sus dioses. Por lo tanto, el atrio jugó un papel fundamental en la conversión de la población local que estaba acostumbrada a las prácticas ceremoniales al aire libre.

En 1524 llegaron a México los primeros doce frailes franciscanos, en 1526 los dominicos y en 1533 los agustinos. Habitualmente fundaron los monasterios donde ya existía una densa población indígena, con la idea de que fueran el núcleo de futuros establecimientos más amplios, como sucedió con Cuernavaca.

Los 14 monasterios conforman un modelo arquitectónico que se extendió rápidamente en la región y contiene ciertos elementos básicos comunes a este nuevo tipo de casa monacal: el atrio (normalmente rectangular), la iglesia (normalmente de diseño simple, pero de tamaño imponente, con una sola nave), y los edificios monacales, normalmente ubicados al sur de la iglesia y dispuestos alrededor de un patio pequeño, designado como claustro. Por regla general, todos los muros interiores de los monasterios poseen un rico conjunto de pinturas murales, sencillas pero de gran importancia y calidad. Se destacan las pinturas de Tetela del Volcán y Cuernavaca por su policromía y calidad de dibujo.

Algunos ejemplos importantes de la vitalidad de estos monumentos son el morelense de la Asunción en Cuernavaca, convertido en catedral en 1891; y el poblano de Huejotzingo, que alberga al Museo de la Evangelización. Este último fue el primer monasterio construido en 1524. De su atrio sobresalen las cuatro capillas posas con un extraordinario labrado de cantera con relieves que representan ángeles llevando cada uno un símbolo de la Pasión de Cristo, además conserva el mejor retablo monumental que hay en América del siglo XVI.

Debido al terremoto del 19 de septiembre de 2017, varios de los monasterios sufrieron daños tanto leves como graves, en las capillas pozas, campanarios y cúpulas. La cercanía de 16 kilómetros entre el Popocatépetl y la población de Tetela del Volcán, en Morelos, ha sido la principal razón de que frecuentes tremores afecten al Ex Convento de San Juan Bautista, que data del siglo XVI.