El bolero es un elemento indispensable de la canción sentimental de América Latina, con un carácter lírico fuerte, profundamente arraigado en Cuba y México. Como un crisol cultural, combina el lenguaje utilizado en la poesía europea, los ritmos africanos de los esclavos y los sentimientos de los pueblos indígenas de las Américas. Las letras del bolero hacen referencia a la vida cotidiana y las canciones se interpretan en diversos contextos: desde hogares hasta espacios públicos y grandes salas de conciertos, en festivales y como serenatas.

La práctica se transmite generalmente oralmente y por imitación dentro de las familias. También participan en la transmisión investigadores y académicos (historiadores, musicólogos y responsables culturales). Hoy en día, se siguen componiendo nuevos boleros cuyas letras y música entablan un diálogo en constante evolución con la tradición de ambos países.

El prestigio del bolero y su apropiación por parte de diferentes segmentos de la población han llevado naturalmente a su expansión en América Latina y en otros países de habla hispana. Como símbolo cultural importante para gran parte de las sociedades cubana y mexicana, especialmente en las zonas urbanas, el bolero es un vehículo de emociones y sentimientos.