Su nombre deriva del náhuatl cuauhtlan, que significa “bosque”. En 1837, en honor a la Batalla del Sitio de Cuautla en la que resultó victorioso José María Morelos y Pavón, recibe el nombre de Ciudad de Morelos. En 1869, al crearse el estado de Morelos, se le denominó Cuautla de Morelos.

En la época prehispánica, el territorio actual de la ciudad fue un asentamiento de tlahuicas que formaba parte del señorío de Huaxtepec, el cual, a su vez, era tributario de los mexicas. Fue el centro urbano de la región de Amilpas o “tierras de regadío”. En esta zona destacaba el cultivo de algodón que era enviado como tributo a Tenochtitlan.

En 1521, el señorío de Huaxtepec fue conquistado por el capitán Gonzalo de Sandoval y pasó a formar parte del marquesado del Valle de Oaxaca, otorgado a Hernán Cortés. Debido a la fertilidad de las tierras, Cortés introdujo el cultivo de caña de azúcar, que se convirtió en el principal producto de la zona, y se establecieron haciendas que aprovecharon la cuenca de riego proveniente del río Cuautla-Chinameca a través de canales y acueductos.

Cuautla fue un sitio de gran importancia durante la época novohispana, tanto por la riqueza de la economía azucarera, como por su ubicación geográfica que permitía conectar la Ciudad de México con las costas del Pacífico y con los valles centrales de Oaxaca. Asimismo, fueron muy valorados el clima benigno, la fertilidad de las tierras y la abundancia de agua.

Para establecer el dominio español sobre la región y obtener mano de obra fue necesaria la evangelización de los indígenas, actividad llevada a cabo por los frailes. En 1580, los dominicos construyeron su convento y, en 1640, los dieguinos edificaron el suyo. Sin embargo, esto no fue suficiente, por la disminución de la población indígena a causa de las epidemias; así que fue necesaria la introducción de esclavos negros para el trabajo en las haciendas azucareras y de indígenas de otras regiones para trabajar en el campo.

La ciudad también contó con casas reales que cumplían funciones de aduana; aquí se registraban los cargamentos de oro y plata que salían hacia el puerto de Veracruz para luego ir rumbo a España. Asimismo, llevaban un control del intercambio comercial, ya que Cuautla era un punto estratégico que enlazaba distintas rutas provenientes de los pueblos de la región de Chalco y del valle de Cuernavaca para llegar a México y a Puebla. Este auge comercial provocó que la región fuera separada de la administración de Huaxtepec y del marquesado del Valle de Oaxaca, y que fuera designada, en 1609, como Alcaldía Mayor de Cuautla de Amilpas.

La traza urbana de la ciudad de Cuautla data del siglo XVI y fue diseñada por un fraile dieguino apellidado Montesinos. Se trazó tomando como punto de referencia la iglesia más importante, la de Santo Domingo, y se dividió en cuatro barrios: Tejalpa, San Martín, Jerusalén y Xochicalco; el primero de población española y el resto de indígenas. Con el paso del tiempo, Cuautla adquirió una traza urbana de carácter civil y religioso definida por casas de alcaldes y miembros del ayuntamiento, así como por los antiguos conventos de las órdenes de Santo Domingo y San Diego; también se instalaron en la región molinos, ingenios y haciendas azucareras. Fue, igualmente, uno de los sitios más densamente poblados de la región en la época novohispana y su población continuó creciendo durante el siglo XIX debido en gran parte a la migración de personas para trabajar en los ingenios.

Por otra parte, Cuautla fue esencial durante la Guerra de Independencia. Entre 1810 y 1812, ante el avance de las fuerzas de José María Morelos y Pavón, algunos propietarios de las fincas azucareras de Cuautla, Cuernavaca y Yautepec armaron a sus trabajadores para mantener la resistencia. En noviembre de 1811, Morelos obtuvo el respaldo de más de 200 vecinos de la comunidad; así que el 26 de diciembre llegó a Cuautla y ordenó la fortificación de la ciudad. Así, en las calles de Cuautla tuvo lugar el sitio de la ciudad. El asalto del general realista Félix María Calleja del 19 de febrero de 1812 empezó con un bombardeo que duró 18 horas y prosiguió con un ataque de infantería y caballería. El general planeó sitiar Cuautla para debilitarla y acabar con Morelos, pero fracasaron sus planes; después de 72 días de sitio, el 2 de mayo triunfaron las fuerzas insurgentes.

Esto permitió que Morelos reorganizara su ejército para lograr una extensión mayor de su dominio y la culminación ideológica de su proyecto de nación en el Congreso de Chilpancingo. Por lo anterior, en 2012, Cuautla recibió el título de “Heroica Ciudad de Morelos, Capital Histórica de Morelos”.

Durante el Porfiriato, la construcción del ferrocarril, de 1879 a 1881, impactó a la ciudad. Las vías conectaban a Cuautla con la Ciudad de México y esto permitió el avance tecnológico, al traer maquinaria para las haciendas, y mejoró el comercio al hacerlo más rápido y mover un mayor volumen de mercancías. Esta nueva dinámica y la política de Porfirio Díaz propiciaron la expansión del cultivo de caña de azúcar hacia tierras que eran rentadas por los campesinos, lo que ocasionó malestar entre las comunidades ya que cada día poseían menos tierras y se fortalecían los latifundios azucareros.

La desigualdad social entre hacendados y campesinos provocó que la ciudad de Cuautla participara activamente en la Revolución mexicana. Los pobladores se unieron al movimiento con la esperanza de recuperar sus derechos sobre las tierras y aguas que durante el Porfiriato les fueron arrebatados por los hacendados.

Los primeros levantamientos armados en Morelos surgieron a finales de 1910. El grupo más importante fue el de Villa de Ayala, Morelos, con Pablo Torres y Emiliano Zapata al frente. Este grupo se incorporó al movimiento de Francisco I. Madero en 1911 y tomó varias poblaciones del estado. El Ejército libertador del Sur, encabezado por Zapata, sitió Cuautla del 11 al 18 de mayo. En 1919, cuando Zapata fue asesinado en la hacienda de Chinameca, su cuerpo fue trasladado a Cuautla, donde fue enterrado en el panteón municipal. En la actualidad, sus restos descansan en la Plaza de la Revolución del Sur, en la misma ciudad.

Con la Revolución, la industria azucarera desapareció y los caminos se descuidaron. Creció el auge de la producción de maíz y la siembra de arroz, producto que con los años devolvería a Cuautla su importancia agrícola. Asimismo, el reparto ejidal dio paso a una nueva configuración, ya que las tierras pertenecientes a las haciendas fueron repartidas entre la comunidad y se formaron ejidos.

A mediados del siglo XX comenzó a desarrollarse el turismo en el estado de Morelos, y la ciudad de Cuautla se vio favorecida porque contaba con ojos de agua y balnearios, lo que generó que se abrieran restaurantes, comercios y otros negocios para satisfacer las necesidades de los turistas. Actualmente, el turismo es la principal actividad de la ciudad.

En 2012 fue declarada en Cuautla la Zona de Monumentos Históricos que abarca 0.755 km2 y está conformada por 52 manzanas que incluyen inmuebles históricos edificados entre los siglos XVI y XIX. Algunos de estos fueron destinados al culto religioso o al servicio público; otros, a fortalezas y trincheras cuando la ciudad fue sitiada por Calleja. Entre las construcciones destaca el sistema de manantiales y canales o apantle, elementos fundamentales para resistir el sitio al que fue sometida la ciudad.

Cuautla presenta una traza del siglo XVI. Sobresalen los espacios públicos como las plazas Morelos, Fuerte de Galeana, Revolución del Sur, la Antigua plazuela de Gualupita y el panteón municipal; además del Templo del Señor del Pueblo, la Capilla de Gualupita, la presidencia municipal, el Portal Morelos, el Museo Histórico del Oriente de Morelos, “Casa de Morelos”, y los lugares que fungieron como baluartes durante el sitio de la ciudad: la Antigua hacienda de San José Buenavista, el Fuerte de Matamoros y su acueducto, y la Antigua hacienda El Tequipano; así como los templos y antiguos conventos de Santo Domingo y de San Diego, el Fuerte de Galeana y la estación Interoceánica.

La nomenclatura de las calles rememora el Sitio de Cuautla, con nombres como: Retirada de Calleja, Del abrigo, Cañoncito niño, Defensa del agua, sólo por mencionar algunos. Los nombres se basan en los registros que se le pidieron al cronista y guerrillero Felipe Montero en 1829, que estuvo presente en este hecho histórico y narró en qué calle se desarrolló cada episodio. La nomenclatura fue modificada después de la Revolución mexicana, ya que algunas vialidades tomaron el nombre de los hechos ocurridos durante la presencia de Zapata en Cuautla.