La construcción de la planta alta del claustro se ha fechado entre 1750 y 1774. En este piso se encontraban las aulas, el antecoro, la celda del guardián y la celda del campanero, aunque el uso de este espacio fue cambiando a lo largo de 105 años, conservándose únicamente la celda del campanero. Al igual que en la planta baja, la arcada estuvo originalmente abierta y los muros que actualmente han tapiado los arcos fueron levantados en la época en que el edificio se abrió al público como museo (1917), probablemente respondiendo a la inquietud de poder contar con mayores espacios para la exhibición de pinturas.

La reflexión sobre el sufrimiento y la muerte de Cristo fue ampliamente fomentada por la orden franciscana. Las pinturas de este claustro sirvieron para que los frailes y novicios reflexionaran sobre la Pasión, palabra derivada del latín flagrantia, que significa ardor o dolor. La serie consta de 29, desde la entrada triunfal de Jesús a Jerusalén (Domingo de Ramos) hasta su entierro. El pintor abarca el proceso del juicio de Cristo y plasma las 14 estaciones de la vía dolorosa o viacrucis.  

En cada lienzo se observan varias inscripciones, como un cartel con un comentario en verso dedicado a cada pasaje pasionario. Así también se puede observar en cuadro de esta serie, la abreviatura A dev. de (a devoción de) con el nombre de donantes que costearon la pintura; entre los cuales destacan clérigos de Durango, San Miguel el Grande o de Allende y vecinos (vez.nos) de la Villa de Guadalupe. Es probable que tales inscripciones se hayan añadido en el siglo XIX.