El cronista Diego López de Cogolludo y el Chilam Balam de Chumayel se refieren a los diversos asentamientos mayas que existían en la isla a la llegada de los españoles. Entre ellos destaca un lugar o barrio llamado Tantum o Tantun. Sin embargo, no hay certeza de que esta denominación haya correspondido a la antigua ciudad prehispánica que hoy conocemos como San Gervasio.

Los trabajos arqueológicos efectuados en el sitio a partir de los años setenta del siglo XX han permitido precisar que el asentamiento prehispánico fue fundado alrededor del año 300. Posteriormente, hacia 600, se inició un rápido proceso de crecimiento de la comunidad, atestiguado por la aparición de arquitectura perecedera y de mejor calidad constructiva, y por un posible reforzamiento de sus relaciones con los sitios costeros del norte de Quintana Roo.

A partir de 1000, posiblemente alentado por el surgimiento de Chichén Itzá como el gran centro político y económico de la península, San Gervasio parece haber tenido un crecimiento notable, que habría de llevarlo a convertirse en la importante ciudad que fue a partir de 1200 y hasta la llegada de los españoles. Durante este último periodo, el asentamiento llegó a ser el más grande de la isla, con la construcción de la mayor parte de los edificios que hoy pueden verse. Al mismo tiempo se estableció una red de comunidades menores, posiblemente relacionadas con San Gervasio y ubicadas en toda la extensión de la isla. A la llegada de los españoles, Cozumel estaba densamente habitado y tuvo un papel clave en el desarrollo de la primera etapa de la Conquista.