Los edificios actualmente visibles en Tulum pertenecen al último periodo de la ocupación prehispánica de la península de Yucatán: el Posclásico Medio y Tardío (1250-1550). La presencia de algunos elementos correspondientes a etapas previas, como la Estela 1, fechada en 564, así como la Estructura 59, que contiene algunos elementos estilísticos del Clásico Terminal, indican que la ciudad pudo haberse fundado en una época más antigua, posiblemente como una dependencia del cercano Tancah.

Los estudios arqueológicos arrojan evidencia consistente para asegurar que Tulum fue una de las principales ciudades mayas de los siglos XIII a XIV. Se ha destacado su ubicación estratégica entre las provincias (o kuchkabaloob en maya) de Cochuah y Cozumel, lo que sumado a su emplazamiento sobre la elevación más alta de la región y su eficiente sistema defensivo, lo convirtió en un asentamiento ineludible para cualquier ruta comercial y para la explotación de los ricos recursos marítimos de la costa de Quintana Roo. Tulum pudo haber sido una ciudad (o batabil en maya) independiente del dominio de otras entidades políticas, hasta prácticamente la llegada de los españoles en el siglo XVI, cuando fue definitivamente abandonada.

La arquitectura de sus primeros edificios muestra algunos elementos del estilo Puuc, aunque con rasgos propios, ya que en las estructuras de la costa oriental de Quintana Roo no se emplearon junquillos ni mosaicos, y en cambio destacan los paramentos lisos, que seguramente en su tiempo estuvieron ornamentados con hermosas pinturas murales, hoy perdidas.

A partir de 1200, la región de Tulum parece haber tenido un importante crecimiento poblacional. En ese tiempo, los arquitectos de la región habrían perfeccionado un estilo constructivo propio que se volvió muy popular más tarde. Sin duda, es a partir del año 1400 cuando se desarrolla la mayor cantidad de proyectos arquitectónicos en el área, y cuando se define el estilo denominado por los arqueólogos “Costa Oriental”, el cual se caracteriza por el uso de templos en miniatura, adoratorios dentro de adoratorios (pequeños edificios dentro de otros mayores), construcciones con muros intencionalmente desplomados, así como palacios con columnatas y techos planos que sustituyeron a las cubiertas abovedadas características de los edificios mayas de épocas anteriores.

La decoración de los edificios de Tulum incluye nichos sobre los dinteles de las puertas, que casi siempre abrigan la representación en estuco de un dios descendente. La pintura mural de Tulum es de una enorme complejidad en su ejecución y contenido religioso; su rasgo más sobresaliente es la presentación de figuras de perfil, tanto humanas como animales, en tanto que los objetos son presentados de frente. Según algunos autores, el contenido simbólico de las pinturas de Tulum se relaciona con temas cosmogónicos vinculados al renacimiento y el paso de los seres del inframundo a un mundo intermedio, donde se une lo humano y lo mítico, y donde astros como Venus y el Sol tienen papeles muy relevantes. El investigador Arthur Miller ha sugerido que los santuarios de Tulum estaban dedicados a rituales cosmogónicos en los que participaban peregrinos de diversas localidades, y que posiblemente habrían estado relacionados con el comercio a larga distancia, principal fuente de riqueza para la ciudad.

De ser cierta esta hipótesis, lo sagrado y lo profano habrían estado indisolublemente ligados al diseño y características de la ciudad amurallada de Tulum, pues la actividad comercial habría sido la base económica para que esta ciudad se convirtiera en un importantísimo centro ceremonial y fuera asiento de un importante centro político.

Parece ser que el nombre de Tulum es relativamente reciente; se traduce al español como “muralla”, “cerco” o “palizada”, en alusión a la muralla que, aún intacta, delimita el conjunto monumental. El nombre de Tulum parece haber sido empleado para referirse a la ciudad cuando ya se encontraba abandonada y en ruinas.

La historia del descubrimiento de Tulum es larga y compleja. En 1518, durante la realización de la segunda expedición de Juan de Grijalva a costas mexicanas, Juan Díaz, capellán y cronista de la expedición, escribió haber visto una ciudad “tan grande como Sevilla”, que bien pudo haber sido Tulum, la cual en aquellos tiempos estaba densamente habitada y aparentemente era la cabecera de una jefatura independiente (llamada en maya batabil). El inicio de la campaña de conquista y colonización española de la Península de Yucatán tuvo un impacto tan devastador en la región que para 1579, cuando se redactaron las Relaciones de Yucatán, el esplendor de Tulum era cosa del pasado y el asentamiento fue descrito por Juan de Reigosa en 1579 como una ciudad en ruinas.